Canadese, si forma alla National Ballet School di Toronto dove si esibisce in balletti come The Nutcracker e Pastorale (entrambi: James Kudelka). Coreografi come Glen Gilmour (in Boys Dance), John Neumeier (in Yondering) e David Nixon (in Sudden Impulse) hanno creato ruoli per lui. Diplomato nel 1997 entra al Balletto di Stoccarda e nel 2000 viene promosso a Demi Soloist, una stagione dopo a Solista. Dalla stagione 2003/04 ha ballato come primo ballerino.
Con il Balletto di Stoccarda Jason Reilly ha ballato numerosi ruoli importanti in balletti di famosi coreografi e ha ottenuto un riconoscimento internazionale per il ruolo del protagonista maschile in Romeo e Giulietta di John Cranko. Si è esibito con danzatrici di fama internazionale come Alessandra Ferri, Evelyn Hart e Greta Hodgkinson. Nella nuova produzione di Un tram chiamato Desire (John Neumeier) nel 2004 ha ballato il ruolo di Stanley Kowalsky insieme a Alessandra Ferri. La ballerina, Etolie canadese, Evelyn Hart  quando si ritirò dalla sua trentennale carriera ballando la parte di Juliet nell'aprile 2004, chiese proprio a Jason Reilly di essere il suo Romeo. Jason fu  anche scelto come suo patner quando salutò il pubblico nel 2006. Nell'ottobre dello stesso anno, Jason Reilly si è esibito come ospite di Glen Tetleys Voluntaries con il Royal Ballet di Londra. Nel 2007, ha ballato il ruolo di Petrucchio in The Taming of the Shrew di John Cranko con il National Ballet of Canada interpretato da Greta Hodgkinson nei panni di Kate. Vista la sua eccezionale interpretazione sia dei ruoli classici che di quelli contempotranei, Jason Reilly è stato più volte nominato dai critici della rivista ballettanz come un "Outstanding Dancer". Nel febbraio 2006 Jason Reilly ha ricevuto il "German" Award per la danza tedesca, che viene assegnato ogni anno dall'Associazione tedesca per l'educazione e per la promozione dell'arte della danza. A settembre 2015 gli è stato conferito il titolo nazionale di "Kammertänzer".